¡No me imaginaba una pregunta de OS 9! Me hace pensar en mi juventud...jajaja
A mi me suena como que tiene un informacion corrupta en el disco. MacOS9 solia estropearse facilmente con solo usarlo, desgraciadamente.
La primera cosa que yo haria es hacer una copia de seguridad. Ya se que es casi molesto que lo decimos todo el tiempo, pero es muy importante, especialmente con MacOS9.
Despues reconstruiria el archivo Escritorio. Aca tenés un articulo de Apple que te explica como hacerlo, y para que sirve.
http://docs.info.apple.com/article.html?artnum=10182-esMuchos problemas de MacOS9 se solucionan de esa manera.
Si eso no le arregla el problema, usaria un programa como Norton Disk Doctor para revisar el rigido. Si tu amigo no tiene acceso a ese programa (no sé donde lo encontrará, ya que no se vende más), no tendra otra solucion que instalar el sistema operativo de zero (¡siempre despues de una copia de seguridad!).
Dejanos saber si mis sugerencias le da algun resultado a tu amigo.
Un saludo.